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Die Idee, für die hessischen Segler eine Plattform für das sportliche Fahrtensegeln auf der Ostsee zu gründen, führte 1992 zur ersten Hessenregatta mit einer damals bereits regen Beteiligung von 22 Yachten.
Seitdem geht es in einer Woche im Mai für viele hessische und nicht-hessische Fahrtensegler in fünf Wettfahrten, bei denen ca. 165 sm auf der Ostsee zurückgelegt werden, in mehreren Eigner- und Charterklassen rund.
Dabei werden mit voll ausgestatteten Fahrtensegelbooten Tagesetappen mit einigen wenigen Bahnmarken gesegelt um sich im fairen sportlichen Wettkampf zu messen und eine Woche Fahrtensegeln in der Gemeinschaft zu genießen.